МакКаліог дебютував на дорослому рівні за Челсі в 1963 році. Згодом виступав за Шеффілд Венсдей, Вулверхемптон, Манчестер Юнайтед і Саутгемптон.
Найбільшу частину футбольної кар'єри хавбек захищав кольори "вовків" – за Вулверхемптон відіграв 163 поєдинки, у яких забив 34 голи. Також МакКаліог зіграв у 10 матчах за збірну Шотландії.
На пенсії колишній футболіст разом із дружиною почав займатися бізнесом. Подружжя відкрило готель типу "ліжко та сніданок" із собачою тематикою в Ерширі.
Нещодавно МакКаліоги взяли участь у популярному шоу "Четверо в ліжку" на Channel 4, де змагалися зі ще трьома власниками туристичних закладів та здобули впевнену перемогу. McCalliog's Langside Bed and Breakfast має чотири номери: люкси Кемерон і Маккеллар, сімейний люкс Фултон і номер Вудхаус. Ціни стартують від 110 фунтів стерлінгів за добу.
МакКаліог сам описує інтер'єр закладу як химерний. Подружжя обрало собачу тему з гігантською статуєю пса за вхідними дверима, шпалерами з анімалістичним принтом та іншими вигадливими орнаментами, розповідає The Sun. Раніше на місці готелю було фермерське господарство, засноване у XVIII столітті.
