МакКалиог дебютировал на взрослом уровне за Челси в 1963 году. Впоследствии выступал за Шеффилд Венсдей, Вулверхэмптон, Манчестер Юнайтед и Саутгемптон.
Наибольшую часть футбольной карьеры хавбек защищал цвета “волков” – за Вулверхэмптон отыграл 163 поединка, в которых забил 34 гола. Также МакКалиог сыграл в 10 матчах за сборную Шотландии.
На пенсии бывший футболист вместе с женой стал заниматься бизнесом. Супруги открыли гостиницу типа "кровать и завтрак" с собачьей тематикой в Эршире.
Недавно МакКалиоги приняли участие в популярном шоу "Четверо в постели" на Channel 4, где соревновались с еще тремя владельцами туристических заведений и одержали уверенную победу. McCalliog's Langside Bed and Breakfast имеет четыре номера: люксы Кэмерон и Маккеллар, семейный люкс Фултон и номер Вудхаус. Цены стартуют от 110 фунтов стерлингов в сутки.
МакКалиог сам описывает интерьер заведения как причудливый. Супруги выбрали собачью тему с гигантской статуей пса за входной дверью, обоями с анималистическим принтом и другими вычурными орнаментами, рассказывает The Sun. Ранее на месте гостиницы было фермерское хозяйство, основанное в XVIII веке.
