Після розриву стосунків з телезіркою Пеннант мав знайти нове місце для проживання. Однак 41-річний екс-гравець Арсенала, Ліверпуля та інших європейських клубів не зміг орендувати нове житло через банкрутство та величезні борги у сумі 1 млн фунтів стерлінгів.
Проблеми Джермейна розпочались, коли його колишня дівчина Імпіацці запідозрила екс-футболіста в зраді. Друзі Джесс розповіли їй, що Пеннант переспав з іншою жінкою під час відпустки на Ібіці. Однак будь-які звинувачення чоловік заперечує.
Пеннант відомий своїми скандальними вчинками. Наприклад, будучи гравцем Сарагоси, він залишив свій новенький Porsche відчиненим на вокзалі з ключами всередині машини. Також у 2018 році він осоромився через створення і продаж секс-відео, в яких знімався разом із своєю екс-дружиною Еліс Гудвін.
До слова, на старті кар'єри на Джермейна покладали великі перспективи. У 24 роки він навіть зумів зіграти у фіналі Ліги чемпіонів-2007 у складі Ліверпуля.