В 1/8 фіналу пробилися 11 команд з УПЛ: Кривбас, Епіцентр, Лівий Берег, Зоря, Полісся, Динамо, ФК Харків, Верес, ЛНЗ, Шахтар та Карпати. Також путівки вибороли 2 представники Першої ліги: Олександрія і Металіст. Із аматорських команд на цій стадії зіграють: Маяк та Новий Розділ. Останній учасник визначиться 6 жовтня у матчі Тростянець – Чернігів, який було перенесено через тривалу повітряну тривогу.
Торік Динамо та Шахтар зійшлися в 1/8 фіналу – кияни перемогли і в підсумку забрали титул. Тепер ситуація повторилася – Класичне знову пройде на ранньому етапі Кубка України.
Результати жеребкування 1/8 фіналу Кубка України
Шахтар – Динамо
ЛНЗ – Металіст
Тростянець / Чернігів – Епіцентр
Зоря – Кривбас
Полісся – Новий Розділ
Лівий Берег – Верес
Маяк Сарни – ФК Харків
Карпати – Олександрія

Базові дні проведення ігор цієї стадії турніру – 27–29 жовтня.
