Восени 1992 року Холіфілд програв у бою проти Ріддіка Боу. "Найголовніша річ із Боу – він став першим, хто змусив мене піти наперекір тому, що мені говорила мама. Вона радила мені не заводити дружби з тими, з ким я потім мав битися. Адже часто ти говориш цим людям те, чого не слід.
Боу був моїм спаринг-партнером, коли ще виступав на аматорському рингу. Я допомагав йому у дрібницях, тому що в мене були гроші і все таке. Ми з Боу були хорошими друзями, ми говорили про все. А потім раптово я повинен боксувати з ним.
Ну а загалом Ріддік – приголомшливий боєць. Він може боксувати як на дальній, так і на ближній дистанціях. Але раніше він швидко видихався. На тренуваннях мені зазвичай вдавалося змусити його втомитися. Але того вечора, коли ми билися, він виявився кращим – сказав Евандер в інтерв'ю для VLAD TV.
У 1993-95 роках Холіфілд і Боу провели ще два поєдинки. У повторній зустрічі Холіфілд взяв реванш. А третій бій завершився перемогою Ріддіка технічним нокаутом у восьмому раунді.
